唐寅（1470年3月6日～1524年1月7日），明代画家、书法家、诗人。生于成化六年二月初四，字伯虎，后改字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，南直隶苏州府吴县(今江苏苏州)人。出身商贩之家，早年发愤读书，弘治十一年(1498年)得中应天府（今江苏南京）解元。弘治十二年赴京会试，因科场舞弊案下诏狱，被贬为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。正德九年(1514年)投奔江西宁王朱宸濠幕下，后发现朱宸濠有不轨之意，遂脱身返回苏州。两次遭际使他绝意仕进，晚好佛事，筑圃舍于桃花坞，潜心诗文书画以终。卒于嘉靖二年十二月二日，终年54岁。
坎坷的经历，形成唐寅狂放不羁、玩世不恭的性格和行径，有印文曰“江南第一风流才子”。唐寅才气横溢，诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“江南四大才子（吴门四才子）”；绘画上，与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”。
唐寅山水画代表作品有《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》、《虚阁晚凉图》、《杏花茅屋图》等。唐寅人物画具有高超的写实功力，形象准确而神韵独具，代表作品有《王蜀宫妓图》、《秋风纨扇图》、《李端端图》等。水墨写意花鸟，墨韵明净、格调秀逸洒脱而富于真实感。代表作为《枯槎鸲鹆图》、《雨竹图》、《墨梅图》、《风竹图》、《临水芙蓉图》、《杏花图》等。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境清新，对人生、社会常常怀着傲岸不平之气。除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，所以作品雅俗共赏，声名远扬。
唐寅（1470—1524年），明代画家、书法家、诗人。字伯虎，一字子畏，自号六如居士、桃花庵主、逃禅仙吏等。吴县（今江苏苏州）人。弘治十一年举南京乡试解元，次年进京参加会试，因牵涉科场舞弊案而被革黜。自此遂无意功名，致力于绘画，自称江南第一风流才子。晚年居苏州桃花坞，信奉佛教。唐寅在画坛上与沈周、文徵明、仇英合称“明四家”。诗文亦有名，与祝允明、文徵明、徐祯卿齐名，称“吴中四才子”。其诗能抒写真性灵，不避俚俗，不计工拙，多不经意之作，对晚明诗风有较大影响。著有《六如居士全集》。
唐寅的始祖是前凉凉州晋昌郡陵江将军唐辉，这也直接影响到了唐寅，他在自己的书画题名中也常用“晋昌唐寅”落款。而到了唐初，其祖唐俭跟随李渊起兵，被封为“莒国公”，所以唐寅也自称“鲁国唐生”。到了明代，其祖唐泰任兵部车驾主事，死于土木堡之役。唐泰的后代子孙多散部在苏州吴县白下、桥里间一代。唐寅也正是出生在这一带，其父唐广德经营一家小酒馆。其父让他读书求取功名，唐寅不负父望，十六岁中苏州府试第一入庠读书。28岁时中南直隶乡试第一，次年入京应战会试。因弘治十二年科举案受牵连入狱被贬为吏，突发变故让唐寅丧失进取心，从此游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。唐寅晚年生活十分穷困，有时甚至依靠朋友的接济生活，54岁即病逝。
绘画宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。
绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
唐寅的山水画，一种较多受周臣和李唐、刘松年的影响，呈院体风貌。作品多描绘雄伟险峻的丛山复岭，石质坚凝，气势深峭，笔墨精谨爽利，皴法多用小斧劈皴，画法近似周臣。但用笔比较细秀，山石勾勒圆转，布局比较疏朗，刚中含柔，粗中有细，与周臣又有明显不同。代表作品有早期的《骑驴归思图》（上海博物馆藏），中年的《山路松声图》（台北故宫博物院藏）等。另一种山水画多参以元人画法，呈秀润清俊的细笔画风。所绘多亭榭园林和文人逸士的生活场景，景色平远简约，用笔精细圆润，墨色融和清丽，格调秀逸潇洒，更多文人画意趣。代表作品有《事茗图》（故宫博物院藏），表现了文人雅士的清幽环境。山石皴法及松树枝干仿李成、郭熙，然笔法多秀润之致，墨色也清淡冲和，自成一格。《毅庵图》（故宫博物院藏）同样具有清新秀逸、温文飘逸的艺术特色。这类作品反映了他成熟时的画风。
唐寅在人物画上也有很深的造诣，题材多绘古今仕女和历史故事，造型准确优美，情态飘洒高雅，许多内容富有讽喻世态之意。早年以工笔重彩为主，用笔精细，设色艳丽，后来又兼长水墨写意，洗练流畅，笔简意赅。所作仕女尤有特色，于后世影响较大。
代表作品有早年的《王蜀宫妓图》(又名《四美图》，故宫博物院藏)。中年的《陶榖赠词图》、《李端端落籍图》(均藏台北故宫博物院)等工笔人物画，亦多效唐宋之法。另一幅中年时期杰作《秋风纨扇图》（上海博物馆藏），水墨简笔画，已呈现明显变化。兰叶描加折芦描的线条，流畅劲健而又顿挫抑扬，秀丽的形象准确而又洗练，笔墨脱胎于周臣而变为放逸，更多文人写意的神韵。相类作品还有《东方朔》(上海博物馆藏)等。晚年的《风木图》(故宫博物院藏)又呈现了另一种风貌。人物用白描法，以细劲简括的线条，抓住掩面哭泣的动态，突出表现思亲士子的悲切心情。老树枯枝用水墨法，以简洁、典型的配景，来衬托人物的内心情思。这种强调情景交融、以景衬情、用笔墨抒发情感的表现手法，以及简逸的笔墨，淡雅的色调，都带有更多的文人画特色。格调、风貌相近的作品还有《桐阴清梦图》（故宫博物院藏）等。
唐寅所作的花鸟较少。其花鸟以水墨为主，画法介于沈周、林良之间，工稳而不一味精谨，洒脱又非随意纷披，呈现出活泼、秀逸的格调，存世作品有《枯槎鹦鹆图》(上海博物馆藏)、《墨梅图》（故宫博物院藏）等。
唐寅不仅是一位著名的画家，而且是一位诗人。他创作的诗，据不完全的统计，约有600余首。其诗风婉华丽，通俗流畅，即兴抒怀，以才情取胜。诗文的内容多为揭露社会矛盾，抒发不平之气．具有较强的思想性。唐寅诗风相当特别，据说他早年曾下苦工钻研过《昭明文选》，因此早年作品工整妍丽，很接近六朝的气息。泄题案以后的诗作，多描写自己的处境，写起来情真意挚，自然流畅，虽然在字句上推敲得不是很精炼，但可以感觉到唐寅信手拈来的才气。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。
唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境清新，对人生、社会常常怀着傲岸不平之气。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，所以作品雅俗共赏，声名远扬。
成化时期
成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于苏州府吴县吴趋里，父亲唐广德，母亲丘氏。(注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。)成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。
成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。
成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。唐寅结识好友张灵。（注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。张灵，字梦晋。）
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、罗圯、白钺、涂瑞与刘机在沈石田所绘的《壑舟园》图上题诗。（注：壑舟园为王鏊之从兄王盘的别业。）
弘治时期
弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《对竹图》。
弘治四年（1491年），唐寅儿时的好友刘秀才病逝，作墓志铭。注：刘秀才名刘嘉德，字协中，年长唐寅两岁。
弘治六年（1493年），唐寅为沈隐君写墓碣文。注：沈隐君名沈诚，字希明，号隐君，姑苏长洲人，死于弘治六年五月，年七十，开馆售业为生，是唐寅的蒙师。
弘治七年（1494年），唐寅的父亲去世，而母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书准备科考。
弘治八年（1495年），唐寅为许天锡之妻高氏作墓志铭。唐寅年二十六岁，已有白发，故写《白发诗》，文林作诗唱和。唐寅画《桂香亭图》。注：文林时年五十岁。
弘治九年（1496年），唐寅作《中州览胜序》。
弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。后来苏州知府曹凤爱惜人才，苏州的名士文徵明的父亲文林、沈周、吴宽等为唐寅求情，方志才同意“补遗”让其参加乡试。注：方志，字信之，成化二十三年进士。
弘治十一年（1498年），唐寅参加乡试时，受主考官梁储的欣赏，唐寅中应天府乡试第一。在唐寅的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。唐寅作《送文温州序》和《金粉福地赋》。但唐寅中举后并没有收敛，变本加厉的流连欢场。他的朋友纷纷规劝，祝允明对唐寅说：“夫谓千里马，必朝秦暮楚，果见其迹耳。非谓表露骨相，令识者苟以千里目，而终未尝一长驱，骇观于千里之人，令慕服赞誉，不容为异词也。”其意：是千里马不是看表面，还要看他的品质，一时的得意千万别太张狂。文徵明写信给唐寅：我父亲说"子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也。"意思就是：唐寅呀，我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。但唐寅并没有把朋友的规劝放在心上，他回信正是那篇《与文徵明书》，信中的意思是：我生来就是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。态度十分嚣张，言辞尖刻，对文徵明的劝告不但不领情，还要与文徵明断决关系。
弘治十二年（1499年），唐寅与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。
弘治十三年（1500年），唐寅被黜为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。唐寅归家后夫妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅失意之余远游闽、浙、赣、湘等地。
弘治十五年（1502年），唐寅游历归家后得病，医疗很久才见好。
弘治十六年（1503年），唐寅与弟弟唐申分家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。
弘治十八年（1505年），唐寅谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可见唐寅与文徵明二人关系失和。
正德时期
正德元年（1506年），唐寅为老师王鏊绘《出山图卷》。
正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵别业及梦墨亭。
正德三年（1508年），六月，唐寅的侄儿唐长民夭折，年仅十二岁。八月，送别戴昭，作有垂虹诗与图画。注：戴昭，早年跟随唐寅学习《诗》，后改随薛世奇治《易》，正德年间任浙江绍兴府儒学训导。
正德四年（1509年），唐寅四十岁，作《自寿诗》和图画。唐寅作诗赠苏州府儒学教授朱泰。唐寅作《野望悯言图》，并为陈赜的画题款。
正德五年（1510年），唐寅为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。
正德七年（1512年），唐寅绘《女儿娇水墨牡丹图》。
正德八年（1513年），唐寅写信给文徵明，两人捐弃前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。
正德九年（1514年），唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。
正德十年（1515年），三月，唐寅装疯被宁王放还。同年唐寅绘《梅枝图》。
正德十一年（1516年），唐寅为吴县知县李经书画，写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》，为吴德润夫妇写墓志铭。
正德十二年（1517年），唐寅为吴县知县李经作诗。十一月望日，唐寅夜宿广福寺（又名光福寺），并留有诗篇。
正德十三年（1518年），唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。
正德十四年（1519年），唐寅的老师王鏊七十岁，作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。唐写与沈徵德和顾华玉在禅寺饮酒作诗，有《五十言怀诗》。唐寅为华云绘《山静日长图》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落花图咏》。
正德十六年（1521年），唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。
嘉靖时期
嘉靖元年（1522年），唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。
嘉靖二年（1523年），唐寅自书《诗翰册》。十二月二日，唐寅病逝。
唐寅早期绘画，“远攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅虽师周臣，却有胜蓝之誉。 唐寅兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。 唐寅画得最多也最有成就的是山水画。唐寅足迹遍布名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。 由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程。 唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院体，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。 唐寅擅长写意花鸟，活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实感。传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一天有数千只乌鸦纵横盘旋在屋顶，恍若酣战，堪称奇绝。 唐寅花鸟画的代表作是《枯槎鸲鹆图》。其构图用折枝法，枯木枝干由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现出自然界生命律动的和谐美。秃笔点叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界方面的卓越建树。
唐寅的水墨花鸟画基本上是以水墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。其著名的还有《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再出叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。 唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，几为画名所掩。其代表作《落花诗册》。唐寅擅画山水、人物、仕女和花鸟，尤以山水、仕女著称。唐寅的山水画，早年师法沈周，传世之作甚少。现存作品有《洞庭黄茅渚图》和《贞寿堂图》以及唐寅21岁作《对竹图》等。中年的山水画，主要宗法周臣，而周臣的山水画师法南宋的李唐和刘松年，因此唐寅的画又可上溯至南宋李唐、刘松年为代表的院体画派。他在老师周臣影响指导下，学到了宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时他又参合了马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家的长处，融会贯通，逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。代表作品有《王鏊出山图》、《沛台实景图》、《行春桥图》、《关山行旅图》等。晚年画风已脱出周臣的风范，自立门户。此时细笔山水居多，作品有《山路松风图》、《春山伴侣图》、《落霞孤鹜图》、《西洲话旧图》、《幽人燕坐图》等。从这些画的风格看，画风构图简洁清朗，用笔多为细劲中锋，犹如游丝描，纤而不弱，力而有韵，具有刚柔相济之美。山石的皴法丰富，多有短砍、长皴、顺笔、逆毫、方折、圆转等笔墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，杂而不乱，极富韵律和文人画秀润空灵的美感。墨色淋漓，又富浓淡变化。唐寅的山水画之所以有这样大的艺术成就，一方面是由于他能打破门户之见，无论北方画派、江南画派，还是南宋的院体及元代文人山水画，近及沈周和周臣等名画师，他都认真学习，博采众长，革新创造．最后形成自己的画风。另一方面．最重要的是他对自然山川有着亲身的体察和真实感受，从取之不尽、用之不竭的真山真水中汲取营养，从而对他的山水画创作起着重要的滋养作用。他的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深，都超过了同时代的一些画家。唐寅的仕女、人物画，大致没有逾越南宋人物画藩篱．尤其是他的敷施重彩的工笔人物画，那种明眸、皓齿、红颜、粉颊……还是南朱院体画的遗风。他的人物画，大体上分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画。如《王蜀宫妓图》，画家以传统的工笔重彩的手法，以“三白法”染仕女的面部，突出了宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，不愧为唐寅仕女画的优秀之作。另一种是从南宋的院体脱胎而出，笔墨流动爽利．转笔方劲，线条抑扬起伏．代表作品有《秋风纨扇图》以及《李端端图》等，画风由工丽变为简逸高雅。画家把宋代李公麟行云流水描和颜辉的折芦描参合使用，使画面富有韵律感。唐寅的人物画，写实功力较强，形象准确而神韵独具，故《明画录》评他的人物画“在钱舜举下，杜柽（杜堇）居士上”。
唐寅的花鸟画，传世作品不多，现存作品有《墨梅图》、《风竹图》和《鸲鹆鸣春图》以及《临水芙蓉图》、《杏花图》等，画风远法宋元水墨画．近师沈周的变革创新，刻意求精。如在《墨梅图》中唐寅用水墨画梅花一枝，意笔写花干，没骨法点梅花，笔法秀逸洒脱，颇具质感。而《鸲鹆呜春图》则用水墨随意点画，较之沈周则更为活泼洒脱，较之林良、吕纪又不像他们那样粗犷豪放，而是自有一番清新活泼之趣。
唐寅为传统绘画所作的贡献，大致可概括为三点：其一，综合南北二派，弘扬了文入画的传统。我国的传统绘画．到了北宋初期，由于地理条件和风格的不同，始分为南北两大画派。北方画派以李成、关仝、范宽为代表，画风深厚旷远，石体坚凝，风骨奇峭，气势雄伟；而南方画派以董源、巨然为宗师，画风柔和温秀，笔墨潇洒含蓄，水墨湿润华滋，远近感强烈。但又有各自的弱点，比如北方画派．笔锋太露，缺少含蓄，缺少韵致和远近感等；南方画派缺少骨力、庄严和气魄等。唐寅的功绩就在于打破了门户之见，从笔法、气势、笔意和设色上，把南北两派不同的源流，扬长避短，融合在一起，又吸收元画的长处，最后形成结构严谨，风骨奇峭，笔法秀逸，水墨淋漓，意境空灵的独特风格。他的画，既有宋画深厚功力，又有文人画的书卷气，为吴门画派的崛起，为弘扬文入画的传统作出了巨大贡献。其二，诗书画的有机结合。唐寅不仅是一位著名的画家，而且诗文、书法的造诣也很深，在诗书画有机结合方面也作出了新的贡献。其结合方法：一是书风与画风的一致与和谐，书法的意趣与绘画情趣极为相近，因为两者都强调人格与真情的再现。唐寅的书法渊源于赵孟頫和李北海，用笔秀润缜密，刚粟结合，意态端庄潇洒，近似“院体”的山水画风，但又在规整中具清润之姿。二是将书法用笔之法运用于绘画，这在唐寅传世绘画作品中较为明显。此外，诗与四的和谐一致，也是唐寅画的又一特色。比如，唐寅的诗文，豪放不羁，戏语中寓忧思；他的绘画也和诗一样，如纵壬中见深沉，戏笔中寓思想。其三，诗情与画意的紧密结合。唐寅绘画中的题诗和情感，紧扣画的主题和意境，以阐发或充实画面的内涵思想。而作品中的望背兰墨，又通过象征、寓意、拟人化等手法或意境的创造，形象地表达出诗意，这种诗与画的完美结合，也是唐寅画的一大特点。
唐寅书画的贡献，还表现在其他方面，比如深化了文人画的题材内容，促进了山水、人物、仕女、花鸟各科的全面发展，加强文人画自我表现意识等，都给后世造成深远影响。
唐寅的书法不及绘画、诗文出名，但天分也极高。他的书风不离赵孟頫的影子，故王世贞在《弇州山人稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”其实，唐寅的书法与绘画一样，均注意广涉诸家、融会贯通，面貌也很多样，只是享年不永，尚未达到“通会之际，人书俱老”之境界。依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同时期呈不同侧重，从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说，其书风变化可分为四个时期。第一时期是30岁以前，他居住家乡苏州，与同年龄的文征明交善，甚受文氏影响，故两人书画均很接近，唐寅20余岁所绘《黄茅渚小景图卷》（上海博物馆藏），湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫入手，均结体端丽，用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。第二时期是30岁至36岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）36岁时的《落花诗册》。第三时期是37岁至45岁，唐寅正值壮年，居住在世外桃源的桃花庵，专心从事自由自在的诗文书画创作，生活自得，创作也达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，如作于正德元年（1506年）37岁的《七言律诗轴》（台北故宫博物院藏）、30余岁的《山路松声图轴》（台北故宫博物院藏）上款题和《行书三绝卷》（丁念先藏）等作品，均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。第四时期是46岁至54岁去世，已属唐寅晚年，自45岁从江西宁王处装疯逃回，他进一步看透了世事，思想更加消沉，行为也更颓放，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着而痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如、神机流走的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》（台北故宫博物院藏）上款题、《看泉听风图轴》（南京博物院藏）上款题等。
唐寅不仅是一位著名的画家，而且是一位诗人。他创作的诗，据不完全的统计，约有600余首。其诗风婉华丽，通俗流畅，即兴抒怀，以才情取胜。诗文的内容多为揭露社会矛盾，抒发不平之气．具有较强的思想性。唐寅诗风相当特别，据说他早年曾下苦工钻研过《昭明文选》，因此早年作品工整妍丽，很接近六朝的气息。泄题案以后的诗作，多描写自己的处境，写起来情真意挚，自然流畅，虽然在字句上推敲得不是很精炼，但可以感觉到唐寅信手拈来的才气。
他的诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。
唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境清新，对人生、社会常常怀着傲岸不平之气。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，所以作品雅俗共赏，声名远扬。
唐伯虎点秋香
历史上虽有秋香其人，且和唐伯虎同是生活在明代中叶；不过她至少要比唐伯虎大二十岁。秋香虽在金陵高张艳帜，但她二人之间实难发生风流韵事。倒是祝枝山不知在什么场合见到秋香扇面，写了一首七绝：“晃玉摇金小扇图，五云楼阁女仙居；行间看过秋香字，知是成都薛校书。”
《唐寅诗集》中有诗名曰“我爱秋香”是一首藏头诗：
我画蓝江水悠悠，爱晚亭上枫叶稠。
秋月融融照佛寺，香烟袅袅绕经楼。
“唐伯虎点秋香”这个故事的雏形，最早出现在明代的笔记体小说中，其中明代小说家王同轨先生的《耳谈》，叙述的故事情节和当今我们知道的“唐伯虎点秋香”基本吻合。大意是说，苏州才子陈元超，性格放荡不羁。一次，他和朋友游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公子灿然一笑。其实就笑了一下，陈公子便招架不住，于是暗访秋香踪迹。于是，陈公子乔装打扮，到官宦人家里做了公子的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现俩公子已经离不开他，便谎称要回家娶亲。俩公子说，府上有这么多婢女，你随便挑。陈公子说，既然这样，恭敬不如从命，我就点秋香吧。陈公子遂心如愿，结成姻缘。这就是《耳谈》中因笑传情，因情结缘的一个爱情故事。到了明朝末年小说家冯梦龙的手中，就变成了《唐解元一笑姻缘》。一个最古老，最简单的故事，由“一笑”发展到“三笑”，情节也更加复杂化。
原本是“陈公子点秋香”，怎么会变成“唐伯虎点秋香”呢？
这里，有其社会原因，时代因素，也有唐伯虎本人的个人原因。我们知道，唐伯虎所生活的年代，正是明代经济十分发达的时期，苏州是当时经济文化发展的中心城市。经济上的繁荣必然带来思想上的活跃。特别是当时的中下层知识分子，他们的思想就十分活跃。他们急需思想解放，急需实现个人的理想。在这种情况下，中下层知识分子急需找到一个他们精神、理想、情感、意志的代言人。急需找到一个生活上放浪不羁、敢于带头冲锋、挑战的叛逆形象。这就找到了唐伯虎身上，因为唐伯虎自身就有不拘礼法的性格特征。在各种形式的文艺作品中，文人墨客们故意让唐伯虎不拘礼法，让他放浪形骸。故意让唐伯虎闯朱门豪宅，让他和达官贵人插科打诨。故意让唐娶自己心爱的女人为妻，让他为争取自己的理想自由奋斗。这就是为什么要把点秋香的重任放在唐伯虎身上的原因。
那么，在历史上到底有没有秋香这个人呢？有。秋香，本名林奴儿，字金兰，号秋香。她是金陵妓院中的名妓，琴、棋、书、画样样精通，在历史上确实被人点过。是不是唐伯虎点的呢？肯定不是。因为据考证，秋香比唐伯虎大20岁。她有不幸的家庭遭遇，没有办法才堕入青楼。因为人品好，后来转业从良。
秋香在当时被誉为“女中才子”，她所画的丹青画，更有名气。据明代《画史》中记载：“秋香学画于史廷直，王元父二人，笔最清润。”
在《金陵琐事》中，还记载了秋香曾经向唐伯虎的绘画老师沈周学过绘画。沈周是明代相当著名的大画家，曾为秋香画过一幅丹青画，写过一首词。临江仙题林奴儿（即秋香）山水画：“舞韵歌声都折起，丹青留下芳名。”过去的事都已过去，青楼里再也找不到你，以后要到画界中去寻觅。
故居
唐寅故居仅存遗址，但位于苏州市西郊横塘唐寅墓还保存完好，1955年重新作了整修。动乱期间墓地遭毁坏，后又修复。唐寅墓包括闲来草堂、六如堂、梦墨堂、墓区、神道、牌坊。整个墓地错落有致，恬静中透出几分风雅。墓碑上刻有“唐解元之墓”。闲来草堂后辟为茶室。唐寅一生爱茶，与茶结下不解之缘，曾写过不少茶诗，留下《琴士图》、《品茶图》、《事茗图》等茶画佳作。梦墨堂陈列唐寅的生平事迹。六如堂取自唐寅晚年法号六如。
在相关规划中，唐寅故居本体将复原学圃堂、寤歌斋、蛱蝶斋，三者呈品字形布局。建筑采用明代文人居所建筑风格样式，以唐仲冕重修唐寅故居刻本图示为依据进行复原，主要有学圃堂、寤歌斋、蛱蝶斋、梦墨亭。学圃堂为故居中体量最大建筑，门窗隔断为满天星或枝条式，堂前按明式建筑做法建造露台。
墓葬
唐寅墓位于苏州市郊横塘乡王家村，距苏州盘门约2公里，1956年被列为江苏省文物保护单位。
唐寅死后先被草草安葬在古城区的桃花坞北面，20多年后才迁葬到苏州西郊横塘王家村 （也就是解放西路唐寅园址）。 1955年，政府对唐寅墓进行了整修，次年被列为江苏省文物保护单位。但“文革”期间，唐寅墓地遭毁坏，墓碑、石亭、石坊等荡然无存，只留荒冢一堆。 1985年，市文物管理委员会再次修复墓冢，次年又在墓南建起六如堂、梦墨堂等厅堂，辟为唐寅纪念陈列室，并正式对公众开放。整个唐寅园布局错落有致，恬静中透出几分风雅。
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